Contexto territorial
A pesar de que los documentos existentes sobre la situación jurídico-territorial de Vicálvaro durante la Edad Media son contradictorios, sí que nos permiten hacer una aproximación de sus límites. Gracias al Catastro de Ensenada, se ha podido adquirir testimonios de antiguos habitantes del pueblo, que indicaban que los límites de Vicálvaro estaban marcados por el arroyo de Abroñigal, que actualmente pertenece a la zona de La Elipa.
Los términos concejiles de la Edad Media demuestran que en esta época ya existían los términos de las poblaciones de Vicálvaro, Ambroz, La Torre del Campo, San Cristóbal, La Elipa, la encomienda de Moratalaz, la encomienda de Palacios y el monte de Coslada.
El siglo XV
A diferencia de siglos anteriores, del siglo XV se posee un abanico más amplio de documentos a través de los cuales podamos adquirir un mayor conocimiento del Vicálvaro medieval. Se trata de una docena de escritos en los que aparece citada la, entonces aldea, de Vicálvaro, además de los recopilados Libros de Acuerdos del Consejo de Madrid.
El motivo por el que Vicálvaro era tratado en reuniones del Ayuntamiento de Madrid, cuando en ese entonces todavía no era perteneciente a este, se debe al organismo político-administrativo de la Comunidad de Villa y Tierra, el cual no sólo englobaba la Villa de Madrid, sino también las once aldeas de sus alrededores, entre las cuales se encontraba Vicálvaro.
Seismeros y monteros
Los «seismeros» era el nombre que recibían aquellas personas representantes de los territorios y aldeas rurales que rodeaban la Tierra de Madrid. Eran tres los «seismos» que dividían estos territorios: Aravaca, Villaverde y Vallecas. Vicálvaro, al igual que Ambroz y La Torre, pertenecía al seismo de Vallecas. Los seismeros no eran funcionarios municipales, sino encargados temporales para tal fin, por lo que no era necesario pertenecer a algún grupo privilegiado de la sociedad para recibir dicho cargo.
Por otro lado, los «monteros» aparecen por primera vez en 1487, con el fin de apoyar al Rey y a su gente cuando se iban de caza. Es así como llegamos al conocimiento de otro antiguo vicalvareño: Juan de Vicálvaro, nombrado para este cargo el 19 de septiembre de ese mismo año.
El linaje vicalvareño
También es importante mencionar que es en este siglo cuando comienzan a aparecer los apellidos principales en la historia del pueblo, y de los cuales algunos pocos siguen manteniéndose a día de hoy. Estamos hablando de largos linajes residentes en Vicálvaro, como los Dávila, los Martín y los De Madrid.
Sistema económico
Hasta entonces Vicálvaro era un pueblo reconocido por el potencial de sus cultivos de cereal. Sin embargo, también es importante mencionar su otro cultivo predominante: los viñedos. El segundo documento más antiguo que se posee de la historia de Vicálvaro consiste en la compraventa de un majuelo (una viña joven).
No cabe duda de que el cereal era el cultivo predominante en estos terrenos, siendo gran parte de este transportado a Madrid para abastecer a sus habitantes. Como consecuencia de los largos periodos de estancia de los reyes, tanto Madrid como todas las aldeas de alrededor se vieron obligadas a incrementar el abasto de harina y pan. Dentro de todos los «proveedores de pan de la villa y casi-corte», Vicálvaro se encontraba entre uno de los más importantes. Es desde entonces cuando se inicia en este pueblo una importante y duradera tradición artesanal.
Las dehesas
En ese entonces, la leña era una gran fuente de energía, tanto para las casas como para todas las industrias existentes. Cuando la Villa de Madrid pasó a ser Corte del rey, la comarca madrileña comenzó a incrementar notablemente su consumo de leña. Gracias a las «Relaciones de Felipe II», redactadas en el siglo XVI, sabemos que Vicálvaro era, con palabras textuales, «tierra falta de leña, que se prove de la leña en el Real de Manzanares».
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